● 1899年，保定莲池书院山长、桐城派名家吴汝纶在致友人书信中提出创办“桐城学堂”的构想。

● 1902年，吴汝纶先生创立桐城学堂，亲题“勉成国器”匾额和“后十百年人才奋兴胚胎于此，合东西国学问精粹陶冶而成”楹联。

● 1903年初，桐城学堂在安庆开学，共2个班112名学生，学制5年。正月12日，学堂创办人吴汝纶先生因积劳成疾，病逝于家中，享年64岁。

● 1904年，遵照清政府部颁中学令，学校改名为“桐城公立中学堂”。下学期从安庆迁回桐城，以县治北门老县衙署及旧考棚基址为校址。

● 1912年，根据南京临时政府教育部《中学校令》，“桐城公立中学堂”改名为“桐城县立中学”，学制4年，每学年两个学期。原学堂堂长、监督、总理一律改称校长。

● 1913年，学校面临停办危机，先是省令停学办团，学校坚未奉令，经县知事请免；接着是教育部令取缔县立中学，但依赖教职员艰苦撑持，县议会多方资助，省教育厅派视学到学校复查学校设备、经费及学生成绩，各项都符合教育部规定，终于得免取缔。

● 1915年，孙闻园定校训为“勤、慎、信、恕”。

● 1917年，学校附设简易师范班，以解决小学师资缺乏问题。学校国文教师王露创作校歌。

● 1919年，五四运动爆发，师生于5月9日“国耻纪念日”停课一天，举行示威游行，开展宣传活动，联合全县各校师生成立桐城学生联合会、教职员联合会，声援北京学生正义行动。爱国师生在校园刻石“毋忘国耻”，以示爱国之志。

● 1923年，建造图书馆楼——半山阁。

● 20年代中后期，桐城县立中学开始筹建高中部。

    1925年学校在转换学制的同时，增设高中1个班，此为学校创立高中之始，但次年停办。同年，桐城县立公园建成。1928年学校呈请省政府批准，在全县收取田亩附加2分，年约4000余元，作为高中经费。正式成立高中部，学制3年。

● 1931年，“九一八事变”后，全体师生举行游行示威，组织宣传队，宣传抗日主张，并募捐400余元，汇寄东北马占山将军的抗日义勇军。

● 1934年秋，安徽大旱，收入锐减，省教育厅下文停招高中生，1935年高中停招一年。经多方努力，1936年高中恢复招生。抗战时期，由于战争的破坏，高中一度停办，直到1941年春，学校呈省教育厅备案，获准恢复高中。

● 1937年，学校成立女子初中部，在原集成女中上课。中共党组织派遣马守一来桐城组织“抗日学兵队”，中队部设在左公祠内，本校学生100多人报名参加，走上抗日前线。

● 1938年，县城沦陷，桐城县立中学被迫停课，师生流亡。校长开济携学校田、洲产业契券以及显微镜等离开桐城赴后方，以后下落不明。学校图书、档案均先期送往黄甲铺、唐湾等地储存，损失不大。但校具、仪器损失很多。

● 1939年春，学校奉省教育厅之令，积极筹备复学工作，办理旧生复学和新生入学手续，学校渐次恢复，并且彰显社会责任，开展社会教育，宣传抗日救国。校内掘建防空洞，于城外山中建茅屋校舍，抗战不停课。

● 1941年，学校附设一年制简易师范科。

● 1942年，安徽省政府教育厅发布表彰桐城县立中学训令。

● 1949年，4月刘伯承、邓小平在今渡江指挥部旧址召开干部大会，部署渡江战役。二野司令部由舒城迁至桐城中学。桐城县立中学由桐城县人民政府接收，8月，学校改名为“皖北安庆行政区第一中学”，经过整顿和改革，大量招收工农兵子弟，沿着社会主义方向前进，逐渐成为社会主义制度下的一所新型的完全中学。

● 1950年，学校改名为“皖北安庆行政区桐城中学”。

● 1952年，正式使用“安徽省桐城中学”校名。

● 1953年，学校领导出席安徽省教育厅召开的重点中学、重点师范学校会议，自此学校被列为重点配备学校之一。

● 1958年，学校被定为安徽省重点中学。时任外交官的黄镇校友回母校看望。时任安徽省长黄岩来校察看炼钢设备。

● 1959年，学校经政府同意，校园向西面扩展，校址下抵余家湾，上至净土莲社。

● 1960年6月，校长史耀民出席在北京举行的全国文教群英会，获得邓小平题写的“教育先进单位”锦旗一面。9月，安庆地委决定，桐城中学试行“五年一贯制”。

● 1966年，高中停止招生，高考取消。

● 1962年，学校高考成绩创“双八十”佳绩：各科成绩人均分达80分以上，升入高校本科率达80%以上，名列安徽省第一，居全国第二。后连续三年，高考成绩位居全省第一。

● 1968年，成立“桐城中学革命委员会”。

● 1969年，在城的桐城初中、桐城县农业技术学校与桐城中学合并为“桐城县五七中学”，95%的桐中教师下放到农村。

● 1970年，学校恢复高中招生，学制2年，学生春季入学。

● 1977年，学校恢复“安徽省桐城中学”校名。

● 1978年，学校重新确定为安徽省重点中学，高中恢复在安庆地区招生，学生秋季入学。

● 1980年，时任中央文化部长的黄镇校友又一次回母校视察。

● 1984年5月，学校新建科学馆大楼（今教研楼）竣工。高考成绩揭晓，学校高考升学率77.78%，在全省重点中学中名列第四，学生许金明高考总分610分，为安徽省理科第一名。安徽省教育厅原厅长王世杰来校考察。美国华盛顿大学副教授胡善庆给学校捐款，设立以他父亲胡以智命名的奖学金——“胡以智奖学金”。学校被评为桐城县先进单位以及安庆地区爱国卫生先进单位。

● 80年代中期，学校开始招收代培生，创办高考补习班。

● 1985年，学校被评为安庆地区教育系统先进单位。

● 1986年，学校被评为安徽省施行《国家体育锻炼标准》先进单位。

● 1987年，省委副书记徐乐义、省宣传部长牛小梅等来校视察。在全国数学联赛中，学生吴达荣获省一等奖。

● 1988年，原中顾委常委黄镇校友第三次回母校视察，赠4万元购书费。在全国数学联赛中，本校学生张东波获省一等奖。学校被县委、县政府评为“教育工作先进集体”， 县教委授予本校“87—88学年度高中毕业班成绩优秀”奖状。学校团委荣获省教委、团省委、省新闻出版局颁发的“读书评书活动先进集体”奖状。

● 1989年，刘伯承元帅夫人汪荣华来校访问，参观渡江战役二野司令部旧址。安庆市委书记方兆祥先后两次来校检查指导工作。校友、台胞吴叔厚给母校捐款3000美元，用作奖学金。学校获全国青少年第三届“化智杯”竞赛团体冠军，姚刚获特等奖，段路明、储昭武获一等奖。吴筱益在全国数学联赛中获一等奖，参加郑州冬令营；段路明在全国化学联赛中获一等奖，参加科大冬令营。韩琪、吴秀平在安徽省高二英语竞赛中获一等奖。

● 1990年，学校升学率和高考成绩在全省重点中学中名列第一。学校成立“黄镇校友基金会”。12月“黄镇同志纪念碑”揭幕仪式在后乐亭举行，国际友谊促进会顾问孙祥凝、安徽省委副秘书长赵培根、安徽省委宣传部原部长戴岳、安庆市人大副主任李朴、桐城县委书记郑之宽等领导来校参加仪式。全国数学联赛中，学生朱大夯、梅刚获一等奖；在物理联赛中，学生吴行知、黄海获一等奖；在化学“东华杯”竞赛中，学校获华东六省一市团体冠军。

● 1991年，举行安徽省体育传统项目学校挂牌仪式。学校高考升学率在全省重点中学中名列第三，学生陈卫国总分631分，为安徽省理科第一名。学校在化学“东华杯”竞赛中再获团体冠军。

● 1992年，安徽省人民政府副省长杜宜瑾来校调研。隆重举行建校90周年纪念活动，召开校庆纪念会，组织师生参观校史展览，观看“人才的摇篮”纪录片，举行“人才的摇篮”文艺演唱会；邀请部分校友参加纪念活动并召开座谈会，颁发校庆纪念章，赠阅桐中90年编年史《勉成国器》等。

● 1993年，成立中共桐城中学委员会。国家教委副主任韦钰、黄镇夫人朱霖、安徽省教委副主任金汉杰先后来校视察、访问、调研。全国中学生数理化竞赛，学生王永辉、程双来、陈周俊在全国化学竞赛中获一等奖，王永辉参加当年国家冬令营。

● 1994年，5月县政府批复，同意1969年划归“五七中学”的农场土地使用权归属桐城中学。学校逸夫楼落成，建成教育卫星地面接收站。校友杨宗震赞助学校5万元建逸夫楼微机室。全国中学生数理化生竞赛，学生汪越、方兴获数学省一等奖，李东升、陈仲生获物理省一等奖 。生物学科第一次参加全国竞赛。学校被县文明委评选为县级文明单位，被安庆市政府命名为“花园式单位”，被评为安徽省招飞先进单位，获全国青少年“祖国万岁”读书教育活动组织奖。

● 1995年，安徽省人大副主任卢声道来校视察。高考首次实行“3+2”模式，高考本科达线率在全省重点中学中名列第二。全国中学生数理化竞赛，学生张强峰、万军、叶书元获省数学一等奖，并同时选入国家冬令营集训；朱佚才、王泽芳、叶书元获省物理一等奖，其中朱佚才获一等奖第一名，选入国家冬令营集训；彭爱民、汪明中、余志东、都林、汪阳明、吴中友获省化学一等奖，彭爱民入选国家冬令营集训。学校获全国“中国精神”读书教育活动组织奖、团体优胜奖。学校被评为安徽省贯彻《学校体育卫生工作条例》先进学校。

● 1996年，方复、方同德兄弟在学校设“画家夏漱兰助学金”。全国数理化生竞赛，学生蔡青、高宗帅获省数学一等奖，蔡青选入国家冬令营集训 。学校党委被评为安庆市先进基层党组织，学校被评为桐城市普法先进单位 。

● 1997年，高考成绩揭晓，学校本科达线率94%。学校请著名书法家启功为桐城中学题词。

● 1998年，学校应届本科达线率98.6%。安徽省教委副主任徐根应、安徽省原副省长魏心一、安徽省委宣传部原部长欧远方先后来校视察。学校参加“爱祖国，讲文明”歌咏大赛，获省级三等奖和市级一等奖。桐城市委、市政府授予桐城中学“先进单位”称号。

● 1999年，学校被命名为“安徽省示范性普通高中”，同年停止初中部招生。全国政协副主席陈锦华、安徽省政协副主席季家宏、安徽省委书记回良玉、安徽省政协主席卢荣景、安徽省人大常委会原副主任杜宏本先后来校视察、调研。学校被评为安徽省学校体育卫生先进集体、安徽省国防教育先进集体。桐城市政府授予桐城中学综合目标管理先进单位称号。

● 2000年，中共安徽省委副书记、省政协主席方兆祥来学校考察调研，省委副秘书长赵培根、省教委主任陈贤忠一同参加调研。副省长蒋作君来校视察。学生刘家平、汪茅、毛威、高院生、鲁叶根获省数学竞赛一等奖。学生查佳《保护龙眠河》获全国中小学生环保活动方案设计比赛中学优胜奖。学校被评为安徽省“模范职工之家”、安徽省“电教设备一类达标学校”、安庆市“爱国主义教育示范学校”、桐城市“高考优胜单位”、桐城市“五四红旗团委”。

● 2001年，学校开设理科实验班。中国人民解放军海军司令员石云生上将、海军装备部部长金矛少将、空军少将曹新国校友先后来校视察。学校被评为“安徽省花园式单位”；被命名为“安徽省爱国主义教育示范学校”；获桐城市“高考优胜单位”“体育达标先进单位”“人口与计划生育目标管理先进单位”等荣誉称号。

● 2002年，学校应届本科达线率为99.4%，在全省同类中学中排名第二。全国人大常委、致公党主席杜宜瑾来校考察。学生何声卫、张鑫获安徽省高中语文竞赛一等奖。教育部授予桐城中学“实验教学先进集体”称号。学校荣获安徽省“第八届青少年爱国主义读书教育活动”组织奖。被安庆市命名为“安庆市全民国防教育基地”。获桐城市“高考优胜单位”“十佳基层工会”“献血先进集体”等荣誉称号。

● 2003年，安徽省政协主席、省委副书记方兆祥等来校视察，安徽省委宣传部长臧世凯来校视察，中共中央宣传部组织局杨晋宗来校调研党建工作，中央电视台4套《走遍中国》摄制组来校拍摄专题片。4月，学校被命名为“安庆市绿色学校”，12月，学校被命名为“安徽省绿色学校”。学生华志敏获全国第九届青少年信息学奥林匹克联赛一等奖，学生郑劼获省数学竞赛一等奖，学生吴淏获省语文竞赛一等奖，张浩、高旸获省生物竞赛一等奖。教育部授予桐城中学“《中学数学实验教材》教学实验先进集体”荣誉称号。

● 2004年，学校本科达线人数创桐中新高，在全省同类学校中位居前列。桐中校友、香港远航集团有限公司董事长桂四海在桐中设立“四海助学金”。学生郑劼获省数学竞赛一等奖、方逸涵获省语文竞赛一等奖。学校获桐城市高考优胜单位称号，被评为桐城市法制示范学校；学校《清流》杂志被安徽省教育厅评为校园刊物一等奖。

● 2005年，学生胡浩获安徽省作文比赛一等奖。学校被评为“安庆市文明单位”和桐城市高考优胜单位、“四五”普法先进单位、社会治安综合治理先进单位、先进团委。

● 2006年，桐城中学网站建立。学生叶鑫、赵琪、吴中惠获安徽省作文比赛一等奖。学校被评为桐城市高考优胜单位。

● 2007年，中共桐城市委、市政府发贺信祝贺桐中成为桐城市首个达二本线突破千人的学校。全国人大常委会副委员长盛华仁、教育部副部长陈小娅、重庆市政协副主席陈邦国等领导先后来校视察。校友彭志恩资助学校英语教师分批赴新西兰国际语言学院培训，第一批英语教师成行。中科院院士吴奇教授来校讲学。

学生许亚宾、陈冬冬获信息学竞赛全国一等奖。

● 2008年，学校开设半山阁讲坛，安庆市教育局长江兴代作首场讲座。中国科学技术大学物理学教授程福臻作客半山阁讲坛。高考本科达线人数、高分段人数再创学校历史新高。安徽省委常委、纪委书记刘春良，省人大常委会原主任孟富林，省教育厅总督学李明阳，安庆市委书记朱读稳、市长肖超英、副书记康正和等领导先后来校视察。学校被评为桐城市2008年高考优胜单位。学校政治、语文、数学、化学4个教研组被评为安庆市先进教研组。2008年以后，学校经市政府同意，购得原市委党校以及党校至西环路片土地共130亩，用于校园扩建。

● 2009年，安徽省教育厅考核工作小组来学校考察，中共桐城市委副书记娄雪松来学校调研，国务院侨办副主任任启亮来校视察。九三学社中央调研组来校调研“百名科技专家进乡村学堂讲科普”活动情况，并举行科普报告会，中央学习实践科学发展观活动领导小组李志军、安徽省委组织部副部长金春忠、桐城市委组织部长郭家满一行先后来校检查指导学习实践活动。学校邀请桐城市政协副主席张青来学校上专题党课。省教科院专家夏建华、吴儒敏作客半山阁讲坛，举行专题讲座。学校被安徽省文明委命名为“安徽省未成年人思想道德建设示范学校”，学校被评为安庆市文明单位，学校获桐城市高考团体优胜单位称号和高考贡献奖，学校团委荣获2009年度基层团的工作综合考评先进团委称号。学校食堂被评为安庆市A级食堂。

● 2010年，桐城市教育局决定从本年秋季开始，由桐城中学领办桐城市高考辅导学校。桐城中学上海校友会成立。桐城市委宣传部、共青团桐城市委、桐城市教育局授予桐城中学“全市青少年文明礼仪普及活动优秀组织单位”称号。学校被评为桐城市高考优胜单位、桐城市教育系统先进集体。学校获安庆市普通高中学业水平测试成果奖。语文组和政治组被评为安庆市先进教研组。

● 2011年，国家文物局副局长童明康一行来学校调研文物保护工作。安徽省委常委、省政法委书记、公安厅长徐立全来学校调研基层平安创建工作。学校获桐城市高考团体优胜奖，被评为“安庆市普通高中教学水平进步奖（省示范高中）第一名”，获“安庆市普通高中教学质量突出贡献奖”。 学校离退体党支部获“安庆市五好离退休干部党支部”称号。

● 2012年，校友彭志恩出资100万在学校设“奥锐特奖”。高考应届本科达线率88.3%，居全省前列。桐城中学校友会成立，校友刘珍贵为校友会会长，罗伟为执行会长，彭年为秘书长。安徽省政府省长李斌来校视察。安徽省教育厅基础教育课程改革情况专项调研领导小组来校调研。全国绿化委员会授予学校“全国绿化模范单位”称号，学校获桐城市高考团体优胜奖及安庆市普通高中教学质量突出贡献奖、安庆市普通高中教学水平进步奖、安庆市第十二届运动会贡献奖。被评为“桐城市社会帮扶工作先进单位”“桐城市2011年度继续教育公需课培训管理先进单位”。政治组被评为安庆市先进教研组。

● 2013年，学校开设“中澳班”。学校被桐城市科协命名为“桐城市科普示范学校”，安庆市委、市政府授予学校“安庆市文明单位标兵”称号，学校被评为“安庆市教育先进集体”，学校再获安庆市高考优胜奖，学校获得“桐城市中小学生安全知识竞赛优秀组织奖” 。

● 2014年，中共安徽省委常委、宣传部长曹征海，中共桐城市委副书记陆应平及市委常委、组织部长徐金贵等先后来学校检查、指导、调研党的群众路线教育实践活动。安徽省老科技协会秘书长钱铭来校调研。学生李季获省生物竞赛一等奖。学校被评为“安庆市最美校园”。获“安庆市青少年科技创新大赛优秀组织奖”。获“2014年安庆市省级示范高中教学水平进步奖”以及桐城市“2014年高考优胜单位”称号。政治、地理教研组被评为安庆市先进教研组。南京中央商场（集团）股份有限公司董事、副总裁祝珺向桐城中学教育发展基金会捐款30万元，助力家乡教育事业。

● 2015年，安庆市副市长黄杰来校调研基础教育发展情况。国家义务教育均衡发展评估组负责人夏建军来校参观考察。开设由学校自主招生的理科实验班，命名为“国器班”。学生笪媛媛荣获第十届中国中学生作文大赛（安徽赛区）高中组一等奖。学校获第十届全国少年儿童书信文化活动（桐城赛区）“优秀组织奖”，被评为桐城市“《全民科学素质行动计划纲要》实施工作（2011-2015年）先进集体”，桐中“清流”文学社在安庆市第五届中学生社团文化节活动中被评为“优秀中学生社团”。

● 2016年，学生邢前以总分690分夺得安庆市理科第一名。安徽省桐城派研究会常务理事潘忠荣做客“半山阁讲坛”，开讲“桐城文化漫谈：地灵人杰话桐中”。学生王曦婷获第十一届全国中学生作文大赛（安徽赛区）高中组一等奖。学校荣获桐城市文明校园荣誉称号；学校被评为“桐城市教育系统先进集体”、“安徽省教育工会工作先进集体”、安庆市文明单位、安庆市最美校园；获安庆市第十三届运动会贡献奖；历史教研组被评为安庆市先进教研组。

● 2017年，桐城市青少年科技创新大赛表彰大会在学校召开，桐城中学获优秀组织奖。高考应届本科达线率97.4%，一名学生考入北京大学。学生赵瑞琦获省信息学竞赛一等奖、李超获全国生物联赛二等奖。学校被中国关工委、司法部、中央综治办命名为全国“零犯罪学校”；学校被安庆市教体局与安庆市公安消防支队命名为“安庆市消防安全宣传教育示范学校”；被安庆市地震局、安庆市教体局、安庆市科协授予学校“安庆防震减灾科普示范学校”称号；被桐城市教育局评为2016-2017学年度桐城市中小学继续教育校本研修先进单位；被桐城市住房和城乡建设局授予“园林式单位”称号；学校荣获2017年度空军招飞先进单位称号；安庆市文明办、安庆市教体局授予学校为2016年度“安庆市文明校园”称号。

● 2018年，北京大学原党委书记朱善璐来校访问。学校于秋季停止领办桐城市高考辅导学校。住建部城乡规划司国家历史文化名城专家考察组傅爽一行来校考察。中央政治局原常委、纪委书记贺国强来学校参观考察。桐城市长徐雄率队来校督导高考考务工作。中央政治局原常委、政协主席贾庆林来学校参观考察。高考应届本科达线率97.7%。学生汪博文获安徽省信息技术大赛一等奖、张宇获全国生物学联赛二等奖。学校被市委、市政府评为“2017-2018学年度综合目标考核先进单位”；获“2017-2018学年度高考教育教学质量团体优胜奖”“桐城市首届脱贫攻坚组织创新奖”“桐城市爱国主义读书教育活动优秀组织奖；被评为“空军招飞工作先进单位”、安庆市“优秀学生资助工作单位”、 安庆市文明单位。

● 2019年，高考应届本科达线率98.6%。省政协调研组来校作“发挥海外校友资源作用”专题调研，中国航天钱学森委员会主任委员钱永刚来校考察。本校学生李卓昱获安徽省化学竞赛一等奖、俞心宇获安徽省信息技术竞赛一等奖。学校获“安徽省空军招飞工作先进单位”、桐城市“平安校园”称号；学校获中国化学奥林匹克组织工作突出贡献奖；校工会获“2018年度全市先进基层工会”称号。

● 2020年，学校开设“钱学森班”（理科实验班）和“吴汝纶班”（文科实验班）。桐城市委副书记、代市长章周中来校调研。校友、中森集团总经理李承友注入1000万元成立“李承友教育专项基金”，支持学校建设与发展。高考本科达线率98.2%，学生王晶以655分获安庆市文科第一名。学校被评为桐城市综合目标考核先进单位、桐城市高中教学质量先进单位，获市“2019年度继续教育先进单位”称号。学校获第一届安庆市高中生生涯规划大赛最佳组织奖。语文组被评为“安庆市先进教研组”。

● 2021年，学校成为北京大学历史学科首批“博雅人才共育基地” 。安庆市委书记张祥安在桐城市调研督导党史学习教育，来校参观渡江战役二野司令部旧址。学生戴宏安获全国中学生生物学奥林匹克竞赛银牌、吴浩获全国中学生数学奥林匹克竞赛安徽省一等奖、许凯获全国中学生化学奥林匹克竞赛安徽省一等奖、张智获第七届全国中学生科普科幻作文大赛决赛一等奖、毛康乐获世界华人学生作文大赛一等奖、程博获21世纪研社杯全国中学生外语素养大赛安徽省初赛一等奖。学校被评为安庆市教育系统先进集体，学校工会获“桐城市先进基层工会”称号。

● 2022年，学校本科达线率98.3%，2名学生达北大、清华录取线，理科最高分699分，全省第七名。成功举办建校120周年庆祝大会，桐城中学校史馆、吴汝纶纪念馆建成开馆，青年朱光潜塑像落成校园。吴曼青、彭寿、杨善林三位院士回访母校。安庆曙光化工余永发董事长捐款100万元助力学校发展。上海统帅集团杨海董事长捐款200万元支持学校教研楼升级改造。1964届校友肖胜利个人一次性向母校捐资80万元，献礼母校120岁生日。1981届校友蒋天赐个人一次性向母校捐赠50万元资金。1990届校友彭志恩向母校捐资500万元用于新校史展览馆及校庆重点工程建设。1996届校友高宗标个人一次性向母校捐赠50万元资金，献礼母校百廿华诞。2005届校友戴福全个人一次性向母校捐款50万元，献礼母校百廿华诞。我校校友王孝宇入选IEEE Fellow 新晋104位华人学者。